In het midden tot eind jaren 1980, 1984-1989, de Edmonton Oilers wonnen 4 van de 5 Stanley Cups. Ze werden geleid door The Great One's Wayne Gretzky. Deelnemen Gretzky waren veel andere grote spelers zoals Mark Messier, Paul Coffey, Jari Kurri, Kevin Lowe, Glenn Anderson, en Grant Fuhr.The Oilers waren absoluut dominant als ze wonnen de Cup in 1984, 1985, 1987, en 1988. Gretzky won de Art Ross award 7 straight keer. Hij won ook vele Hart Trophies. Hij brak het record voor meeste assists en de meeste punten in een seizoen. Hij zou de assists plaat 3 keer en de gegevens terug te zetten voor de meeste punten eens more.It was geweldig om de Edmonton Oilers kijken als ze schaatste cirkels rond hun concurrentie tijdens hun dominante jaren. De Oilers kwam heel dicht bij het verslaan van de Calgary Flames in 1986. Hadden ze dat gedaan, kunnen zij heel goed hebben gewonnen van de Cup dat jaar ook. De Oilers verloren aan de Vlammen in een zeer competitieve 7 game serie. In feite, werd spel 7 besloten toen rookie defensemen, Steve Smith, geprobeerd om de puck te wissen en stuiterde het af Oiler's goalie, Grant Fuhr, en in de Edmonton net. Dat was het beslissende doelpunt in een 3-2 verlies. Dat is hoe dicht de Oilers kwam om het winnen van 5 straight Stanly Cups. Maar ze moest voor 4 van de 5. En na het winnen van hun vierde WK, grote veranderingen stonden te occur.In augustus van 1988, werd teamcaptain Wayne Gretzky verhandeld op de Los Angeles Kings. Die zou leiden tot de Edmonton Oilers uit wordt geklopt in de eerste ronde van de play-offs. Nog erger te maken, het was Gretzky's team, de koningen, die de Oilers versloegen. Echter, onder leiding van Mark Messier en veel jonge spelers, waaronder Adam Graves en Joe Murphy, de Oilers wonnen de Stanly Cup in 1990. Het was hun vijfde kampioenschap in zeven jaar. Het leek te bewijzen dat de Oilers Gretzky niet nodig om succesvol te zijn, maar het zou de laatste Stanley Cup de Oilers zou win.Eventually vele andere grote spelers zou Edmonton vertrekken. Messier, samen met andere Oiler's grootheden als Graves, Kevin Lowe, Glenn Anderson, en Craig Mac Tavish, won een Stanley Cup met de New York Rangers in 1994. Gretzky lid van de Rangers laat in zijn carrière, maar zou nooit meer winnen een andere Stanley Cup. Gretzy eindigde zijn carrière met de 4 Stanley Cups won hij met de Oilers, 10 scorende titels en 9 Most Valuable Player prijzen gewonnen talent de Oilers bezat in het midden en late jaren 1980 wordt bewezen door het feit dat ze wonnen 4 van 5 Stanley Cups en het feit dat de spelers ging op individuele en team succes te bereiken voorbij hun tijd met het Edmonton.
